zenn.devに書きました。

最大アップロードファイルサイズの設定 – Local by Flywheel

さて、進行中のウェブサイトを確認するため Local By Flywheel を起動しようとすると、

このダイアログが表示されて、先に進まない様子。

調べてみると、
Regenerating Docker Machine TLS Certificate, checking system won’t start
という記事があって、

さらに手順をまとめた記事がありました。感謝。

Local by Flywheel Regenerating Machine Certificates

この手順で復旧完了。