WordPress初心者の方向けの説明です。
※現時点のWordPressはバージョン4.3です。
投稿記事でファイルをダウンロードできるようにするための簡単な手順を書いてみます。
ダッシュボードから「投稿」->「新規追加」を開きます。すると「メディアを追加」のボタンがありますので、これをクリック。
すると、ファイルをアップロードするための画面が開きますので、ボタンを押してファイルを選ぶか、この画面の中にファイルをドラッグ＆ドロップします。
アップロードが完了すると、ファイルの詳細を設定する画面が表示されます。タイトル、キャプション、代替テキスト、説明を適宜入力します。キャプションに入力した内容はメディアの下に表示されます。
記事の中に画像ファイルのサムネイルを表示させて、画像をクリックするとフルサイズで表示させるとか、最初からフルサイズで表示させて画像ファイルへのリンクを作成しないような設定もできます。
PDFファイルをアップロードする場合も同様です。
ここで、ファイル名が日本語の場合はファイル名がハッシュコード（半角英数文字列）に変換されます。
また、ファイル名が同じものをもう一度アップロードすると、WordPressの中で上書きされないように自動的に別名で保存されます。ただし、タイトルは元のファイル名のままです。
文章を校正してファイルを差し替える場合など、前のファイルが不要な場合は「完全に削除する」で削除しておくと、元のファイル名のままでアップロードできます。